甲基四嗪-二苯并环辛炔

甲基四嗪-二苯并环辛炔,英文名字是Methyltetrazine DBCO,还有MT-DBCO、MT-Dibenzocyclooctyne这些别称。分子式是C40H48N8O7S,分子量784.93,看着是个红色的固体。它在生物标记、生物偶联还有药物递送这方面特别有潜力。因为它结合了甲基四嗪跟二苯并环辛炔,这两样东西反应活性都很强,还不会伤害生物。 这试剂主要是用来合成ADC的。它是一种不可降解的ADC linker。甲基四嗪基团是个含有四氮唑环的分子,跟含有炔基的化合物反应特别快。DBCO这东西在生物正交化学里用得挺多,它结构里有个应力环系统,没催化剂也能跟四嗪类化合物快速反应。甲基四嗪-二苯并环辛炔这反应主要有两种特性:一种是逆电子需求的Diels-Alder反应(IEDDA),甲基四嗪能和反式环辛烯(TCO)发生这种反应,生成稳定的二氢吡嗪环。另一种是环张力促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),DBCO和叠氮基团也能生成稳定的三唑键。 这试剂储存的时候要注意别反复冻融,避光保存最好。要是有剩的溶液,赶紧分装成小份冻到零下20度以下。如果是液体状态,建议一次用完。它现在端基取代率能达到95%以上,在有机溶剂里溶得好,在水里也还行。 不过这个试剂也有一些挑战:储存和稳定性方面,温度和冻融次数都得控制好;成本方面比较高,限制了大规模应用;反应条件虽然温和,但有的时候还得进一步优化才能提高效率。 相关的试剂还有好多呢:像Tetrazine-TCO、Tetrazine-PEG4-TCO、TCO-Tetrazine-PEG-BiotinDibenzocyclooctyne、Tetrazine-Cy3、Tetrazine-Cyanine、FITCT、FITCTetrazine、Fluor、IEDDA、ATTO、Alder、Alexa这些。不过这都是科研实验用的哦!