方鸿渐的故事起头，就像是他在他乡海漂了一圈后回到故乡。抗战那会儿，知识分子们在上海和苏文纨、周淑英还有范小姐这帮人中间搅和着，大家都是一群角儿。方鸿渐这人混过好几所大学，最后花了大钱买了一张克莱登大学的博士文凭，这才算是有了个留洋的名分。他在回国的船上头一次被苏文纨瞧上了眼，苏小姐以前可是出了名的高傲，现在倒愿意把名片递过去开发这个潜力股。可惜船还没靠码头，鲍小姐一句“到上海再谈”，就把他拖进了更深的暧昧漩涡里头。苏文纨这一妒火就给点燃了。 方鸿渐回到上海后，先是住在亡妻周淑英家里。周太太跟他说苏小姐想认她当干女儿的时候，把他吓得够呛。他心里明白，自己好不容易攒下的那点体面，随时可能被老丈母娘给撕个粉碎。更让人头疼的是他回家乡给中学生做励志演讲时闹出的笑话。他把鸦片和梅毒当反面教材举例子，弄得全场哄堂大笑。这下子可好，原本在老家知识青年的人设直接崩塌了。 苏文纨的表妹唐晓芙活泼可爱，成了方鸿渐新的追逐目标。赵辛楣从小就和苏文纨是青梅竹马，对这个半路杀出来截胡的方鸿渐恨得牙痒痒。一次聚会他故意灌醉了方鸿渐想让他出丑；结果苏文纨反而把醉倒的方鸿渐送回家去了。 后来情况变得更加戏剧化。当苏文纨发现自己的心思没得到回应时，她愤怒地把情书公开了。唐晓芙退了信、方鸿渐心痛不已——爱情还没开始发芽就被现实掐灭了。 方鸿渐丢了报社的工作后，是赵辛楣把他拽进了三闾大学这个山沟里的学府。一起同船来的还有孙柔嘉、李梅亭等一干人等。方鸿渐被聘为中文系副教授看起来风光无限，实际上是处处受制于人。晚宴上听范小姐说起陆子潇追孙柔嘉的事儿让他心里发酸；孙柔嘉对他那种若有若无的好感让他既享受又嫉妒； 赵辛楣因为出轨风波离职了，方鸿渐本来想一走了之跟着他混生活，结果发现自己连退信都写不出来——孙柔嘉已经偷偷签下聘约准备和他去香港办婚礼了。 香港小教堂里的婚礼上，赵辛楣和苏文纨都到场了。苏小姐的冷落态度让孙柔嘉当场发火翻脸。回到上海以后生活琐事加上婆媳矛盾把两人搞得筋疲力尽。柔嘉劝鸿渐去姑母厂里上班的建议没得到响应；鸿渐想去重庆找赵辛楣两人大吵一架；最后方鸿渐离家出走在上海滩街头晃荡到了深夜才回家。 回头一看发现柔嘉已经连夜搬走了；只留下空荡荡的屋子跟一地鸡毛让他独自收拾残局。 很多人都在评论说钱钟书这部小说真的是个悲剧：我们总觉得只要逃出饥饿和孤独这两样麻烦就能过好日子；却没想到还是逃不开对认同感和归属感的追求。 他并没有告诉你该进城还是该出城；只是把地图摊开在你面前——让你看清所谓的围城到底是个什么样子：大家都在城里找位置；却常常把自己逼到死角成了一出荒诞的戏码。