光催化“捷径”,说不定很快就能进入药物合成和材料制备的生产线啦!

最近有个新发现,把光催化学给了一次突破,让复杂环状分子的合成变得简单多了。在制药和材料领域,大家都喜欢立体环状分子,可是传统方法要经过好多步骤,还要用昂贵的试剂和剧烈的条件。自由基串联反应本来挺有潜力的,可就是受限于有毒的前体和分子内环化问题。不过现在有了可见光氧化还原催化(Photoredox Catalysis),让绿色自由基有了可能。这个团队还是卓春祥教授带的呢!他们这次用了商业化的N-Boc色氨酸和丙烯酰胺这两种便宜又容易拿到的原料,反应体系里只需要商业催化剂、氧气和温和温度就行。结果真是让人惊喜:产率最高达到了82%,非对映选择性甚至超过了20/1,对映选择性更是高达96%。这个产物叫反式六氢咔唑衍生物,骨架出现在很多天然抗疟和抗癌物质里呢!而且这个反应在空气中就能进行,还可以合成四氢咔唑。如果把色氨酸换成γ-烯基α-氨基酸,就能得到1,3,5-三取代环己烷。这么一来,底物适用范围一下子拓宽了不少! 这次成果把三条高效路径一下子打通了:原料便宜、操作简便、立体精准、环境友好。这可是从实验室到产业线的关键一步啊!卓春祥教授的研究不仅为咔唑类天然产物和药物分子提供了新方法,还为含氮杂环和α,β-不饱和羰基化合物的自由基交叉偶联建立了模板。随着催化剂用量减少还有克级反应验证成功,这条光催化“捷径”说不定很快就能进入药物合成和材料制备的生产线啦!