1994年，海俊杰通过参加TVB第十三届新秀歌唱大赛并夺得冠军的方式进入娱乐圈。他跟华星唱片签约后推出了首张专辑《微风中的海》，收录了代表作《永远的偶像》。同一时期，他获得了十大劲歌金曲最受欢迎男新人银奖。1995年，他开始在TVB拍戏，首部剧集是《总有出头天》。早期他常演青春、正派角色，后来戏路拓宽了，在《鉴证实录 Ⅱ》《功夫足球》和《倩女幽魂》等剧集中都有精彩表现。2006年他转投亚洲电视发展。2008年合约期满后他淡出香港荧屏，前往内地发展了14年之久，期间多以商演和客串为主。2020年后他再次回归TVB，凭借《法证先锋 4》、《星空下的仁医》和《逆天奇案》等作品再次被观众熟知。尤其是在《星空下的仁医》中饰演周振尧一角给他留下深刻印象。海俊杰在2012年北京工作时结识了化妆师莫家慈。当时他正处于事业低谷期，但莫家慈始终陪伴着他。两人恋爱五年后于2017年在香港和墨尔本两地举办了婚礼。这段感情非常深厚。去年11月27日时莫家慈因为急性肝衰竭突然去世了。海俊杰为了救她耗尽了积蓄并公开筹款帮助救治妻子。可惜莫家慈最终没能等到合适的肝源就离开了人世。这个打击让海俊杰非常悲痛，他久久难以走出这个伤痛。3月7日这天海俊杰出现在一场公开活动中这是他妻子去世后第一次参加公众活动。看到他的样子明显消瘦了很多整个人看起来非常憔悴。当他在媒体访问时聊起去世的妻子时忍不住哭了起来场面非常令人心酸。他坦言这场慈善活动是之前答应了工作邀请为了信守承诺自己还沉浸在失去爱人的痛苦中但还是坚持出席了表现出一个专业艺人的素养他说失去自己心爱的人是人生中最难以承受的痛苦他的世界因此彻底崩塌了很长一段时间无法接受这个事实后来海俊杰约上牧师还有表姐陈慧珊见了一面见面地点就选在了他们当年结婚的地方以此来纪念去世的妻子牧师告诉他和相伴多年的爱人生死相隔后陷入抑郁低落情绪都是正常现象要走出这段伤痛可能需要以年为单位这些话让他释然了一些问起有没有梦见过妻子海俊杰分享了一个暖心的经历不是普通的梦境而是能真切感受到妻子几乎每天晚上都能感觉到妻子站在床边带着温柔笑容这种特殊陪伴给他很大心灵慰藉他说自己不清楚这是不是幻觉反正不是做梦的时候总能清楚地感觉到妻子就在身边而且一直带着笑容他明白抚平伤痛需要漫长时间急不来也逼迫不来直到现在他还会对着空气和“妻子”说话诉说自己的思念与爱意关于妻子遗物问题海俊杰表示只留下少数极具纪念意义的物品其他衣物等物件暂时会进行处理并不是不愿意怀念而是自己现在状态还没恢复完全没有力气去整理为了不让公司老板还有身边朋友担忧牵挂他已经开始主动调理身体调整心态希望能尽快回归工作正轨之前他已经去内地拍摄短剧对于这种全新拍摄模式表现出浓厚兴趣打算慢慢重启事业。